Vreeland besefte, doordat ze in haar jeugd door haar moeder werd weggezet als lelijk eendje; wil je ergens komen, moet je opvallen. Oftewel: ‘The life you want, you make it yourself’ en zoals ze tegen haar kinderen zei: ‘Be the worst or the best, but don’t be in the middle’.
De documentairemaker leidt de kijker door de meegemaakte ‘stijlperiodes’ van Vreeland. De jaren 10, 20, 30, .. tot de jaren 70. Haar weergaloze inspiratie weerklinkt in iedere glossy op de plank bij de boekhandel en is terug te zien in de typerende stijl van haar interieur.